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giovedì 9 gennaio 2025

Things to see and do in Tuscany - 8 best medieval villages in Chianti e Val d'Orcia

Se non è un paradiso in terra poco ci manca. La Toscana è uno dei più grandi gioielli italiani, una regione capace di creare un connubio tra storia, cibo, natura e piccoli borghi con pochissimi eguali nel resto del mondo. Molti viaggiatori da più parti del globo la visitano per ammirare le splendide città toscane come Firenze, Siena e Lucca, ma altrettanti subiscono il tremendo fascino dei borghi medievali di cui la Toscana è davvero ricca. Autentici luoghi dove il tempo sembra davvero essersi fermato e dove il viaggiatore potrà compiere un perfetto viaggio nel tempo, quando in questi territori si scriveva il destino del mondo. Durante il periodo natalizio del 2024 ho scelto di visitare alcuni dei più belli tra i borghi medievali di due importanti aree, quella del Chianti (tra Firenze e Siena) e della Val D'Orcia (a sud di Siena), piccole comunità nelle quali respirare il fascino del tempo che fu, tra buon cibo e clamorosi vini (Chianti, Montepulciano...). Non ho avuto il tempo di visitarli tutti, ma tra quelli visitati sono rimasto incantato soprattutto da quelli della Val D'Orcia, un tratto di Toscana davvero incredibile, un autentico paradiso per gli appassionati di fotografia. E, se non sapete quali borghi visitare, ecco la mia personalissima (e per questo ampiamente criticabile) classifica dei migliori otto villaggi medievali della Toscana. 

If this is not a paradise on earth, it is very close to that. Tuscany is one of Italy's greatest jewels, a region capable of creating a combination of history, food, nature and small villages with very few equals in the rest of the world. Many travelers from multiple parts of the globe visit it to admire the splendid Tuscan cities such as Florence, Siena and Lucca, but just as many are fascinated by the charm of the medieval villages of which Tuscany is truly rich. Authentic places where time has stood still and where the traveler will be able to take a perfect trip back in time, when the fate of the world was written in these territories. During the Christmas season of 2024, I chose to visit some of the most beautiful of the medieval villages in two important areas, that of Chianti (between Florence and Siena) and Val D'Orcia (south of Siena), small communities in which you can breathe the charm of the time gone by, among good food and resounding wines (Chianti, Montepulciano...). I did not have time to visit them all, but among those visited, I was especially enchanted by those in the Val D'Orcia, a truly incredible stretch of Tuscany, a true paradise for photography enthusiasts. And, if you do not know which villages to visit, here is my very personal (and for this widely criticizable) ranking of the best eight medieval villages in Tuscany. 

 (San Quirico D'Orcia)


1) PIENZA (Val d'Orcia)

La maschera la getto subito. Di Pienza mi sono proprio innamorato e per questo devo ringraziare Papa Pio II che affidò a Leon Battista Alberti il compito di trasformare il piccolo borgo medievale di Corsignano nella Città Ideale del Rinascimento. Come per quasi tutti gli altri borghi visitati, c'è una strada principale (in questo caso è Corso Rossellino) che culmina in una grande piazza (Piazza Pio II) che in questo caso vanta una cattedrale, il Palazzo Piccolomini ed il Palazzo Comunale. Perdetevi lungo il corso ed acquistate il pecorino di Pienza, autentica prelibatezza locale. Come scrisse Pascoli, Pienza è “Una città nata da un pensiero d’amore e da un sogno di bellezza”.

1) PIENZA (Val d'Orcia)

I'm dropping the act immeditaly! I really fell in love with Pienza, and for that I have to thank Pope Pius II, who entrusted Leon Battista Alberti with the task of transforming the small medieval village of Corsignano into the Ideal City of the Renaissance. As with almost every other village ivisited, there is a main street (in this case it is Corso Rossellino) that culminates in a large square (Piazza Pio II), which in this case boasts a cathedral, the Palazzo Piccolomini and the Palazzo Comunale. Get lost along the Corso and buy Pienza pecorino, an authentic local delicacy. As Pascoli wrote, Pienza is “A city born from a thought of love and a dream of beauty.”

INDIRIZZO PARCHEGGIO GRATUITO: parcheggio Seminario Vescovile, Via Verde.

FREE PARKING ADDRESS: Bishop's Seminary parking lot, via Verde.

2) BAGNO VIGNONI (Val D'Orcia)

Leggendo qua e la nei vari blog di viaggio, sostanzialmente tutti restavano favorevolmente impressionati da Bagno Vignoni, frazione di San Quirico d'Orcia (numero 8 della classifica). Eppure io avevo qualche dubbio, un po' per le sue dimensioni (è davvero piccolo!), un po' perchè non così sulle copertine come altri borghi più famosi. Sbagliato, anzi sbagliatissimo. Bagno Vignoni è davvero incantevole ed ora capisco perchè proprio qui amavano ritirarsi sia Lorenzo il Magnifico e Santa Caterina da Siena, a cui è dedicato il loggiato che dà sulla Piazza che di fatto è una delle più belle della Toscana per il semplice fatto che interamente ricoperta di acqua termale che sgorga a 52 gradi!

2) BAGNO VIGNONI (Val D'Orcia)

Reading here and there in the various travel blogs, basically everyone was favorably impressed by Bagno Vignoni, a hamlet of San Quirico d'Orcia (number 8 in the ranking). Yet I had some doubts, partly because of its size (it's really small!), partly because this village is not as much on the covers as other more famous. Wrong. Bagno Vignoni is truly enchanting, and now I understand why both Lorenzo the Magnificent and St. Catherine of Siena loved to retire right there. To St Catherine is dedicated the loggia overlooking the Piazza, which is in fact one of the most beautiful in Tuscany for the simple fact that it is entirely covered with thermal water that gushes out at 52 degrees!

Immergere piedi e mani nei ruscellidi acqua calda che dalla piazza attraversano il paese è un must per ogni visitatore. E le bellissime case in pietra, i balconi pieni di fiori, le botteghe degli artigiani... vi sfido a non rimanere incantati da Bagno Vignoni! E se cercate un locale davvero caratteristico fermatevi a "La Bottega di Cacio": una bottega ricca di prodotti tipici con possibilità di pranzare in modalità self service. Ottimo per un pranzo alternativo degustando salumi, formaggi e sottaceti locali accompagnati da un buon bicchiere di rosso. 

INDIRIZZO PARCHEGGIO GRATUITO: non appena entrati nella comunità (Strada di Bagno Vignoni), svoltate subito a destra: qui troverete un enorme parcheggio gratuito. Seguite il breve sentiero sterrato che in cinque minuti vi porta nel borgo.

Soaking feet and hands in the warm water streams that run through the village from the square is a must for every visitor. And then the beautiful stone houses, the flower-filled balconies, the artisans' stores...I dare you not to be enchanted by Bagno Vignoni! And if you are looking for a really quaint place, stop at “La Bottega di Cacio”: a store full of typical products with the possibility of a self-service lunch. Great for an alternative lunch tasting local cold cuts, cheeses and pickles accompanied by a good glass of red wine. 

FREE PARKING ADDRESS: As soon as you enter the community (Bagno Vignoni Road), turn immediately right: here you will find a huge free parking lot. Follow the short dirt path that takes you into the village in five minutes.


3) MONTERIGGIONI (Chianti)

Le mura che impressionarono Dante Alighieri sono le stesse, così come le 14 torri costruite per difendere questo territorio per secoli conteso tra Siena e Firenze. Basterebbe questo per "regalare" il podio alla bellissima Monteriggioni, che nonostante il suo fascino davvero antico, oggi ospita turisti, artisti e scrittori, attratti dalla bellissima Piazza Roma, il cuore pulsante di tutto il piccolo borgo. Per visitare Monteriggioni bastano pochissimi minuti, ma sono quelli che vi basteranno per innamorarvi perdutamente di questo villaggio magico, degno delle migliori fiabe. Le sue mura vennero innalzate tra il 1212 ed il 1219 ed al tempo Monteriggioni era, di fatto, un avamposto decisivo per difendere il territorio senese dagli attacchi fiorentini. 

3) MONTERIGGIONI (Chianti)

The walls that impressed Dante Alighieri are the same, as are the 14 towers built to defend this territory for centuries disputed between Siena and Florence. This would be enough to give a place on the podium to the beautiful Monteriggioni, which despite its truly ancient charm, today hosts tourists, artists and writers, attracted by the beautiful Piazza Roma, the beating heart of the whole small village. It only takes a few minutes to visit Monteriggioni, but that's all it takes to fall hopelessly in love with this magical village, worthy of the best fairy tales. Its walls were raised between 1212 and 1219 and at the time Monteriggioni was, in fact, a decisive outpost to defend the Sienese territory from Florentine attacks. 

INDIRIZZO PARCHEGGIO GRATUITO: L'unico parcheggio per Monteriggioni è "Il Cipressino" (Strada Comunale di Monteriggioni), ma solamente pochi posti sono gratuiti. Il consiglio è di arrivare presto al mattino. 

FREE PARKING ADDRESS: The only parking spot here in Monteriggioni is “Il Cipressino” (Strada Comunale di Monteriggioni), but only a few spots are free of charge The advice is to arrive early in the morning. 


4) SAN GIMIGNANO (Chianti)

Sin da diversi chilometri di distanza, con le 15 torri (nel Medioevo erano 72) che svettano indicandone la sua imponenza, s'intuisce che San Gimignano non è un borgo come gli altri. Anzi, diciamocela tutta, è il borgo per eccellenza, probabilmente il più famoso di tutta la Toscana. Anche perchè, grazie ad una legge del 1212 che impediva, di fatto, di abbattere le vecchie case se non per costruirne di più belle, l'aspetto di San Gimignano è lo stesso della San Gimignano medievale, uno spettacolo nello spettacolo che richiama ogni anno migliaia e migliaia di turisti da ogni angolo del globo. Anche se ora le vecchie botteghe degli artigiani sono state sostituite dai negozi di souvenir. Da non perdere sicuramente il Duomo con la cappella di Santa Fina, e l'annessa pizza del Duomo, la chiesa di Sant'Agostino e piazza della Cisterna, luoghi fondamentali di un tour a piedi del borgo di San Gimignano. Prima di allontanarvi però, non dimenticatevi però si salire verso la Rocca di Montestaffoli, costruita per difendere san Gimignano dagli attacchi dei senesi dopo la sottomissione a Firenze. Da qui si gode una bellissima vista su tutta la valle del Chianti. 

4) SAN GIMIGNANO (Chianti)

From several kilometers away, with its 15 towers (in the Middle Ages there were 72!) towering up indicating its grandeur, you can tell that San Gimignano is not just another village. In fact, let's face it, it is the village par excellence, probably the most famous in all of Tuscany. Also because, thanks to a law of 1212 that prevented, in effect, the demolition of old houses except to build more beautiful ones, the appearance of San Gimignano is the same as the medieval San Gimignano, a show within the show that attracts thousands and thousands of tourists from every corner of the globe every year. Although nowadays the old artisans' stores have been replaced by souvenir stores. Definitely don't miss the Duomo with the chapel of Santa Fina, and the adjoining pizza del Duomo, the church of Sant'Agostino, and Piazza della Cisterna, key places on a walking tour of the town of San Gimignano. Before walking away, however, don't forget to climb up to the Rocca di Montestaffoli, built to defend San Gimignano from attacks by Siena after its submission to Florence. From here there is a beautiful view of the entire Chianti valley. 

INDIRIZZO PARCHEGGIO GRATUITO: In Via don Minzoni troverete un parcheggio gratuito. Da qui una camminata di circa 10 minuti vi consente di raggiungere il borgo di San Gimignano.

FREE PARKING ADDRESS : In Via don Minzoni there's a free parking lot. From here, a walk of about 10 minutes takes vsitors to the village of San Gimignano.

5) MONTALCINO (Val d'Orcia)

Ciò che immediatamente colpisce di Montalcino, nel cuore della Val d'Orcia, è come riesca a dominare le valli dell'Ombrone e dell'Asso dall'alto della sua collina. Qui, oltre a produrre un gran vino (su tutti il celebre Brunello) si respira un autentica atmosfera medievale, grazie alle sue mura costruite nel XIII secolo o semplicemente passeggiando per le sue stradine, tra botteghe e caffè. Il suo cuore pulsante è piazza del Popolo, ma da non perdere c'è anche il Duomo, importante esempio di architettura neoclassica. 

5) MONTALCINO (Val d'Orcia)

What is immediately striking about Montalcino, in the heart of the Val d'Orcia, is how it manages to dominate the valleys of the Ombrone and Asso from the top of hill. Here, in addition to producing great wine (above all, the famous Brunello), there is an authentic medieval atmosphere, thanks to its walls built in the 13th century or simply strolling through its narrow streets, among stores and cafes. Its beating heart is Piazza del Popolo, but also not to be missed is the Duomo, an important example of neoclassical architecture.



INDIRIZZO PARCHEGGIO GRATUITO: Via Aldo Moro, 5.

FREE PARKING ADDRESS: 5 Aldo Moro Street.



6) MONTEPULCIANO (Val D'Orcia)

Una volta arrivati in Piazza Grande, dove s'incontrano turisti e poliziani (così si chiamano gli abitanti di Montepulciano) s'intuisce il fascino enorme di Montepulciano. Sono diversi i palazzi che spiccano per bellezza, come il trecentesco Palazzo Comunale, che ricorda nella torre e nel coronamento merlato il Palazzo della Signoria di Firenze; il Palazzo Contucci, il Nobili-Tarugi ed il Palazzo del Capitano. La strada principale del borgo è invece il Corso di Montepulciano, mentre quella commerciale è sicuramente Via Ricci.

6) MONTEPULCIANO (Val D'Orcia)

Once you arrive in Piazza Grande, where tourists and poliziani (that's what the locals call themselves) meet, you sense the enormous charm of Montepulciano. There are several palaces that stand out for their beauty, such as the 14th-century Palazzo Comunale, reminiscent in its tower and crenellated crowning of the Palazzo della Signoria in Florence; the Palazzo Contucci, the Nobili-Tarugi and the Palazzo del Capitano. The main street of the village, however, is the Corso di Montepulciano, while the commercial street is definitely Via Ricci.

INDIRIZZO PARCHEGGIO GRATUITO: In piazza Moulins, di fronte alla Conad, c'è un piccolo parcheggio gratuito, ma occorre avere un po' di fortuna per trovare posto. 

FREE PARKING ADDRESS: There is a small free parking lot in Moulins Square, in front of the Conad supermarket, but you have to be lucky to find a spot. 



7) SAN QUIRICO D'ORCIA (Val d'Orcia)

Siamo nel cuore della Val D'Orcia, ad una decina di minuti d'auto da Bagno Vignoni. San Quirico d'Orcia è un piccolo borgo che si può visitare tranquillamente in meno di un'ora, non dimenticandosi però di rendere omaggio alla principale attrazione del villaggio, ovvero la Collegiata, che insieme alla Chiesa di San Francesco ed all'Ospedale di Santa Maria della Scala ed il "Giardino delle Rose" compongono la lista luoghi da non perdere quando si visita San Quirico D'Orcia. 

7) SAN QUIRICO D'ORCIA (Val d'Orcia)

We are in the heart of the Val D'Orcia, about ten minutes by car from Bagno Vignoni. San Quirico d'Orcia is a small village that can be easily visited in less than an hour, but do not forget to pay homage to the main attraction of the village, namely the Collegiate Church, which together with the Church of San Francesco and the Hospital of Santa Maria della Scala and the “Garden of Roses” are the places not to be missed when visiting San Quirico D'Orcia. 

Se state visitando San Quirico d'Orcia però il luogo davvero da non perdere (dopo un breve tratto di sterrata) è quello che custodisce la Cappella della Madonna di Vitaleta, una piccola chiesa tardo-rinascimentale ricostruita in parte a fine 1800, una delle più fotografate di tutta la Val D'Orcia.

If you are visiting San Quirico d'Orcia, however, the really must-see place (after driving a short stretch along a dirt road) is the one that holds the Chapel of the Madonna di Vitaleta, a small late-Renaissance church partially rebuilt in the late 1800s, one of the most photographed in the entire Val D'Orcia.


INDIRIZZO PARCHEGGIO GRATUITO: Via delle Carbonaie 22, San Quirico d'Orcia.

FREE PARKING ADDRESS: Via delle Carbonaie 22, San Quirico d'Orcia.


8) COLLE VAL D'ELSA (Chianti)

Colle Val D'Elsa è meno pubblicizzato rispetto ai vicini e sicuramente più famosi Montepulciano e Monteriggioni, ma merita sicuramente una sosta soprattutto se da San Gimignano vi state dirigendo a Siena (o viceversa). Colle Val D'Elsa è conosciuta anche e soprattutto per essere la "Città del Cristallo": qui, infatti, viene prodotto l'85% dei cristalli di tutta l'Italia ed il 15% di quelli mondiali. Scenografico è il Ponte del Campana (che dà l'accesso al borgo), uno degli angoli più romantici di tutta Colle Val d'Elsa. La città si divide in Colle Alta e Colle Bassa. 

8) COLLE VAL D'ELSA (Chianti)

Colle Val D'Elsa is less publicized than the nearby and certainly more famous Montepulciano and Monteriggioni, but it is definitely worth a stop especially if you are heading from San Gimignano to Siena (or vice versa). Colle Val D'Elsa is also and above all known for being the “City of Crystal”: in fact, 85 percent of the crystals in all of Italy and 15 percent of those in the world are produced here. Scenic is the Campana Bridge (which gives access to the village), one of the most romantic corners in all of Colle Val d'Elsa. The town is divided into Colle Alta and Colle Bassa. 

INDIRIZZO PARCHEGGIO GRATUITO: sono due le opzioni. Il primo è "La Fontibona" (Via Palestro) situato in Colle Bassa. Dovrete quindi camminare in salita per raggiungere il borgo. Il secondo si trova a ridosso del villaggio (Colle Alta), in cima alla collina ed è il parcheggio di Porta Vecchia (Viale della Rimembranza).

FREE PARKING ADDRESS: There are two options. The first is “La Fontibona” (Palestro Street) located in Colle Bassa. You will then have to walk uphill to reach the village. The second is located in Colle Alta, at the top of the hill and is the Porta Vecchia parking lot (Viale della Rimembranza).


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